W latach 70. był niechętny Kościołowi i miał mocno lewicujące poglądy. Był instruktorem w stołecznej harcerskiej drużynie Czarna Jedynka i stanowił wzór dla wielu późniejszych polityków, w tym Ludwika Dorna i Bronisława Komorowskiego.
Macierewicz wyróżniał się cechami widocznymi do dziś: dużymi ambicjami i skłonnością do konfliktów. Kiedy po stłumieniu przez władze komunistyczne protestów robotniczych w czerwcu 1976 r. zaczął działać w Komitecie Obrony Robotników, szybko poróżnił się z pozostałymi działaczami tego ruchu.
W latach 80 był jednym z najbardziej brawurowych działaczy „Solidarności”. W stanie wojennym został zatrzymany, ale uciekł z internowania i ukrywał się do 1984 r. Po raz pierwszy stał się sławny w 1992 r., kiedy jako szef MSW w rządzie Jana Olszewskiego przygotował listę agentów komunistycznej bezpieki na szczytach solidarnościowej władzy. Do komunistycznej bezpieki Macierewicz miał osobistą zadrę — był przekonany, że zamordowała mu ojca.
Po upadku rządu Jana Olszewskiego, nie wiodło mu się przez wiele lat. Działał w marginalnych partyjkach, byle tylko być ich liderem. Po zwycięstwie PiS w 2005 r. Jarosław Kaczyński ściągnął go do rządu, bo potrzebował desperata, który wziąłby na siebie rozwiązanie Wojskowych Służb Informacyjnych. Macierewicz publikuje głośny raport z likwidacji WSI, jednak wszechwładzy tej służby w polskiej polityce, biznesie i mediach nie udowodnia. Zapowiada więc aneks, ale prezydent Lech Kaczyński odmawia jego publikacji. Jego notowania u braci Kaczyńskich wyraźnie spadają.
Wszystko zmienia się po 10 kwietnia 2010 r. Już w dniu katastrofy smoleńskiej Macierewicz wydzwania do Jarosława Kaczyńskiego z instrukcjami, jak się należy zachowywać wobec Rosjan. Lider PiS nigdy oficjalnie nie firmował prac zespołu smoleńskiego, ale wielokrotnie je afirmował, co zbudowało polityczną pozycję Macierewicza. Jest on dziś jedynym poza Kaczyńskim politykiem PiS, który ma niezaprzeczalny mir w twardym elektoracie tej partii.
